女装は、世界的に見た歴史時代の記録からは、いずれの文化や社会においても存在した。なぜ女装するのかの理由は様々であっても、女装が存在したことは事実である。
例えば、古代ギリシアにおいては、英雄・アキレウスはトロイア戦争に参加すれば必ず戦死するとの予言があった為、アキレウスが戦争に加わるのを防ぐため、彼を女装させて娘たちのなかに置き、隠蔽しようとしたとする挿話がギリシア神話で伝えられている。また古代ローマでも、『サテュリコン』などが伝える性風俗として、少年が女装して売春を行っていたことなどが記されている。
古代エジプト[要検証 – ノート]やオリエントには宦官制度が存在し、男性の衣装とは異なる特別な服装で、女装に近い姿であった。中国にもまた歴史のほぼ全時期を通じて宦官が存在し、女装に近い独特な衣装であった。中国では、古代より女装した若い男性や青少年の売春が盛んで、纏足が女性の一般な風俗であった清朝の時代にあっても、巧妙な偽装によって纏足しているかのような外見を作り、女装する男性が多数に昇ったことが記録に残っている[1]。
日本における歴史
女装した倭健命（月岡芳年画）
日本において女装というものが、いつ頃から始まったのかは分かっていない。縄文時代、弥生時代では、男女の衣服があまり明確な区別を持たず、女装の定義を現代から窺い知ることは困難である。但し、記紀においては倭健命が女装をして熊襲を撃つ場面が記述されていることから、日本においても女装の起源はかなり古い時期に遡ると推測されている。
『平家物語』の記述には12世紀末の治承4年（1180年）に高倉宮が謀反を起こし、これが発覚した際、家臣の長谷部信連が女装して脱出する奇策を進言し、脱出させることに成功したが、途中、溝を飛び越えるなどしたため、通行人から、はしたない女房と不審がられた語りがあり、これが「女装逃亡（脱出）」の先がけといえる話である。この他、応仁の乱前後にも軍記物において敵を欺くための女装逃亡が度々語られているが（例として、安王丸・春王丸、骨皮道賢など）、いずれも失敗に終わっている（軍記物によって女装逃亡が知られるようになったためとみられる）。また、源義経と弁慶の五条大橋での出会いでは、義経は最初女装していたとも言われる。
平安時代には、女人禁制の寺院で僧侶が稚児と呼ばれていた少年を女装させて女性の代わりとする、といったことが日常的に行われるようになり、以降の男色・衆道といった同性愛文化の原点となった。また、江戸時代には歌舞伎の女形などの女装少年が体を売る陰間茶屋が武家などの上流階級だけでなく庶民階級の間でも流行したりするなど、女装は男色・衆道文化の重要な要素のひとつとなっていた。
小説の話ではあるが、南総里見八犬伝では犬塚信乃や犬坂毛野が女装している。歌舞伎においては男が女を演じる女形が存在している。
実は女装には霊的な意味合いもある。また、男児が早世することが多い場合、生まれた男児を少女として女装させて育てたり、また男児に害する悪霊から守るために、幼少時に女装をさせる習慣も存在した。代表的には昭和天皇など、古くの天皇家が挙げられる。
性的興奮と女装
女装によって性的興奮や性的快感が齎されることがある。女性の衣類や装身具などを身にすることで性的興奮が起こる場合は、女装と言うより、衣類・装身具への性的フェティシズムと言うのが近い。何故、性的興奮が生じるのかは、様々な性的嗜好が存在することから見ても分かるように、個人ごとで事情が異なる。
一方、フェティシズムとは別に、男性であることの重責からの解放という意味での女装や、ジェンダーの多様性を自覚するが故に女装を選ぶ場合も性的興奮は生じる。これらはまた様々な個人的な事情があると言える。例えば、男性の衣類の状態では十全な自己に対する自信や確信が持てないのに対し、女装することでより本来的な自己が確立されたとの感覚や、心理的な安定から性欲の自然的な発動が生じる場合もある。
意識的には自己が男性であると疑いなく確信を持つ人の場合も、女装によって、エキゾティックな感覚が生まれそこから性的興奮が導かれるという。
ウィキペディア 女装より引用
でも驚きました。女装をすることで、魔除けの効果があったとは。
今日も女装したから魔除けになっているのかな。
ほかの情報としては、昔のサムライ時代は、女装をするのはご法度とされていたようです。
（歌舞伎は除いて。）
でも、実際は、少なからず、隠れて女装をしていた方もいるのではないかな。と私は思っています。
男装も女装、どちらも着物なので、あまり変わらなかったそうです。
しかし、例え、変わらなくても、女装というのはあくまで、「女性のものを身につける」ことに意味があります。
なので、昔も今も、服装は変わっても、女装の価値観は同じのように感じます。（にこにこ）
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ロリ映画で観れる女児のパンティー
